上杉军与武田、浦野、鹰留长野三家联军在西上野相持了近半个月，武田胜赖、长野业国、浦野重成等人受阻而无法前进。
虽然武田军与上杉军在这段时间里有过数次小规模的合战，但是武田胜赖仍然没有摸清上杉军的底细，完全不知道上杉军还剩多少粮草，多少兵力。而本庄繁长、曾我佑重、大森实赖三将则是趁着箕轮长野家家臣们发动一揆牵制住长野业通之时，率军三千火速赶至雉乡城与朝定合流。
九月一日，朝定派遣斋藤利三率五百骑马武士突袭武田军的小荷驮队。斋藤利三率军经过一番激战后成功击败了护送小荷驮队的北信浓先方众并讨死一百余人。随后，斋藤利三见无法带回这些粮草辎重，只能令人将其全部烧毁，不让武田军重新获得。
虽然上杉军只是烧毁了部分武田军的粮草辎重，但是却对武田家诸将心理上的打击是巨大的。穴山信君、板垣信安等将都认为既然上杉军能够突袭己方的小荷驮队，那么就一定掌握了己方的后路和粮道，一旦己方作战失利很有可能退路会被上杉军所切断。之后，穴山信君、板垣信安等将都纷纷建议武田胜赖火速撤兵，将解救长野业通的任务交给浦野重成等人去做。
长坂光坚并不认同诸将的意见，直接反驳：“在少主率军进入西上野之前诸位便已经夺取了近半吾妻郡，馆主大人此时正率军北上打算一举攻入越后，上杉军必然会回师自救，还用得着担心后闲、高田两家和箕轮城之围不解吗？！若是在此地停滞不前，磨灭了我军的士气，消耗了本家的财力，要想成功击败上杉军，就遥遥无期了！”
武田胜赖深知长坂光坚与诸将不和，为了让诸将支持自己和服从命令，他只好对长坂光坚这样说道：“这不是你一介奉行能懂的！我此行前来救援西上野诸将，他们如今处境的非常危急，就快城破人亡了！若是我弃他们而去，就是畏惧敌人而背信弃义，我绝不能这么做！”
长坂光坚见武田胜赖数次不听谏言便一气之下独自返回了甲斐，他抵达小诸城下后便至信武田信玄，直接开门见山的说武田家在西上野必败无疑和倒向武田家的西上野诸将不久后都会成为上杉军的阶下之囚。
第二天深夜，朝定正坐在雉乡城本丸庭院边的走廊上思考着如何击败三家联军之时，突然一个黑影出现在了他的身后。
“长坂钓闲斋光坚已经离武田四郎胜赖而去，武田四郎胜赖并未采纳长坂钓闲斋的一计一谋。”望月千代女轻声的说道。
“没想到武田四郎会这么不给自己后见役面子，若是他真的采纳了长坂钓闲斋之策，恐怕此时我就不可能这么悠闲在坐在这里一边欣赏夜景一边思考如何破敌了。”朝定瞬间心中一颗大石头落了地。
“若是妾身之前在会津将你刺杀，恐怕武田家此时已经称霸东国了吧。”随着遮挡月亮的云朵飘走，月光便照到了望月千代女的身上。
“说的不错，若是你当时成功，如今也不会在我身后说话了，能有一具全尸已经托了天照大神的福。”朝定笑了笑后说道。
“明明有吾妻众和竹雀卫，为何还要让妾身亲自去探查武田军的本阵？”望月千代女有些想不通。
“只是为了确定一下武田军的虚实。若是武田四郎胜赖一旦采纳了长坂钓闲斋之策，也好及时应对。”朝定原本还担心武田胜赖是为了迷惑自己才拒绝采纳长坂光坚的计策的。
“那么这位长坂钓闲斋也不是可以小瞧之人，需要将其除去吗？”望月千代女拿起放在朝定身边盘子里的一个金平糖问道。
“暂时不必，只要此战将武田家击败后，其实力便会大大削弱，以后也不会有太大的作为了。”朝定想要此战将武田家派出的六千军势歼灭，然后再派出陈兵相模的一万余大军进入伊豆、骏河，这样一来武田信玄再有能耐也不可能顾得上南北两路。
随着粮道遭到突袭，军心不稳，武田胜赖便想快速与上杉军进行决战，而决战的地点倒是选在了鹰留长野家的本据鹰留城南面的平原上。朝定得知消息后便立即率军六千抵达小宫山，还令小幡景定迅速率部五百北上与自己合流。
九月三日清晨，武田胜赖为了决战时有足够的兵力，将包围大森寺的大部分联军调来，仅仅留下百余人牵制一下大森寺内的守军。而朝定随即登上小宫山山顶观察着武田军的形势变化。朝定身后的家臣们看着越来越多的武田军有些担心，希望朝定能将秋山、朝比奈、高井三将调来参战。
朝定反而并不在意，直接对诸将说道：“武田家自从打出甲斐一国，从未遇到过特别强大的敌人。既然此时武田军准备主动与我军决战，那么就已经说明他们拖不起了，粮草辎重已经不足了。他们在城外列阵就说明轻视我军，并不把我军放在眼里。我军先按兵不动，敌军的勇气便会逐渐衰弱，列阵久而兵饥，不战自退。到了那时，乘胜追击，必定能大败武田军！此时我对诸位预言，中午一过，敌军必败无疑！”
家臣们听完朝定话都半信半疑，面面相觑。他们认为以六千五百军势对阵一万余的三家联军并不可能在一天之内就能定胜负，况且武田军有熟悉当地地理环境的浦野家和鹰留长野家的家臣在，除去天时，武田军占了地利和人和两样。
由于双方势均力敌，武田胜赖也不敢轻易发起总攻，他先派遣秋山光继（武田胜赖侧近，武田信胜后见役）率一百骑马武士来到距离小宫山半里处，并向上杉军发出挑衅：“敢派出数百勇士前来决一死战吗？！”朝定看了看后立即派遣斋藤利三率两百手持长枪的足轻下山迎战，但是两军时进时退，不分胜负，只好各自收兵返回。
终于到了决战的时刻，武田胜赖、长野业国、浦野重成、穴山信君等将各自布好阵势足足等了两个时辰。不光是联军中的足轻们饥渴困乏，坐了下来，就连有些武士也懒懒散散的站着，毫无精神。
朝定见状立即令斋藤利三率三百骑马武士经三家联军阵前而过然后往南，并且向他叮嘱道：“若是敌军不动，你就率军返回；若是敌军动了，那么就将他们引到西面。”
过了一会儿，斋藤利三率军经过三家联军阵前时，联军果然发生了混乱。朝定立即大吼一声：“时机到了！攻击开始！”朝定亲自率四百骑马武士作为先阵在前，大军随后紧跟，直冲敌阵。
由于武田胜赖此时正在鹰留城内召开军议，联军诸将全然不知上杉军已经发起攻击的事情。随着上杉军如下山的猛虎一般冲向联军军阵，浦野军和鹰留长野军被布置在最前沿，无力抵挡上杉军瞬间丢盔弃甲的往鹰留城跑。
而武田胜赖随后也得到了上杉军开始攻击的消息后立即令武田军阻挡上杉军。但是由于浦野军和鹰留长野军在中间所阻，不能通过。短时间内，上杉军的骑马武士已经来到了鹰留城下，武田胜赖等人皆面如土色，只能仓皇逃出鹰留城，准备前往吾妻郡。
穴泽俊光身先士卒率军冲锋陷阵，直接冲出联军的后方，然后还重新杀回敌军阵中。随着穴泽俊光的几番进进出出，身上倒是多了不少箭支，然而他的勇气仍然不减。
随着上杉军各部的奋战和武田胜赖等人逃出战场，短短一个时辰内，三家联军便全都溃逃四方了。上杉军追击出十里，至少四千敌军被讨死。