尽管乔丹像父母期待的一样自小即对自己很有信心，但在他成长的过程中也经历过一段不太自信的时期。同大多数男孩子一样，进入青春期的的乔丹变得相当敏锐易感，渴望被重视，期待被认同的心态表现得尤为强烈，特别是在女孩子面前。
那时候的乔丹对自己的容貌十分挑剔和苛求，他对自己长着一对儿大大的招风耳朵感到不甚自信，他认为这是使他在女同学面前失分的关键所在，因为她们总是戏称他为兔子。她们还嘲笑他的发型，讥讽他吐舌头的习惯，也没有人愿意跟他约会。
尤其令乔丹备感沮丧的一件事是，他在小学五年级时喜欢上了一个六年级的漂亮女生韦斯特，每天坐校车时他都要在自己身边替安吉拉预留一个座位，但每一次安吉拉美眉都宁愿与其他三个人挤一个位子也不坐到乔丹的身边来，甚至一直到高中毕业，她都不曾给乔丹一次单独约会的机会。
这件事令痴心多情的乔丹产生了严重的自卑心理，他开始变得沉默寡言，总是一副心事重重的样子，他同时也在暗自思忖自己是否就将这样一辈子孤家寡人，孤苦零丁下去。
思来想去，乔丹为自己找到了一条征服寂寞芳心的旁门左道，学会所有的家务活计，争取凭此赢得女生的好感和青睐。15岁那年，乔丹转学到了北卡罗莱纳的兰尼高中，于是他成了这所学校选修家政课的十年级学生中极为少见的男生，很多时候他的同学去他家拜访时都会看到他正忙里忙外，缝缝补补，洗洗涮涮的身影。等到乔丹高中毕业时，他在成绩单上记录的家政课成绩是全优。
事实上，真正让乔丹在女生面前挺起胸膛昂起头的并非他全优的家政课成绩，而是篮球。就在乔丹转读兰尼高中的那一年，他的身高令人不可思议地窜升到了190米，而追溯整个乔丹家族的前两辈都没有一个人的身高超过13米。乔丹的兄弟姐妹的身高也都与正常人无异，甚至他的二哥拉里仅有172米，身高的劣势使天赋和弹跳丝毫不逊于乔丹的拉里最终在篮球场上无甚作为，或许乔丹在身高上的得天独厚应该归功于父亲詹姆斯当初在自家后院为他开辟的那块训练营地。
由于不受重视，乔丹在兰尼高中篮球队里最初扮演的角色仅是无法参加正式比赛的陪练而已，为此他深受打击，但经过一个赛季忘情忘我的勤学苦练，他终于得以进入一队阵容，并很快崭露头角。乔丹在兰尼高中表现最抢眼的一场比赛是与新哈诺弗高中的一场冠亚军争夺战，他在比赛最后几分钟里为兰尼高中拿下了全部的15分，为球队最终奠定胜局，赢得了冠军奖杯。经此一役，乔丹成为了兰尼高中的英雄。
高二学年结束后的夏天，乔丹参加了北卡罗莱纳大学举办的篮球训练营，又在北卡大主帅迪恩史密斯助手威廉姆斯的极力举荐下参加了旨在为大学选拔篮球高手的著名的五星篮球训练营，很快他就在匹兹堡凭借高超的球技从众多优秀球员中脱颖而出，连续两周当选为训练营最有价值球员，并赢得了总共9个技术环节的个人奖项。
当他走出五星训练营的时候，其身份已由训练营的候补球员变成了全美最顶尖的高中球员。进入高三，乔丹更成为令众多知名大学另眼相加的热门人选，詹姆斯夫妇陪同小儿子考察了马里兰州、南加州和纽约州的十余所大学，最终他们选择了久负盛名的北卡罗莱纳大学。
乔丹正式走进了北卡，他在同年高中毕业的妹妹罗斯琳也一同考入了北卡求学。
值得一提的是，由于父母的家教颇为严格，尽管乔丹很贪玩，但仍旧在打球之余兼顾着学业。高中毕业时他的各科成绩都在32分与33分之间满分为4分，尤其数学更是他擅长的学科，因此即使没有篮球特长生这样的背景，他也仍然可以凭着优异的成绩成为北卡大的学生。进入大学后，乔丹主修地理专业，此外他还选修了化学和微积分等精细学科。
在乔丹入队的190年，北卡正处于一个徘徊后的上升阶段，在球队当时实力强劲的主力阵容中，只有得分后卫一个位置尚未固定下来，最终一向对老将颇为看重的史密斯教练打破先例选中乔丹进入了先发阵容，乔丹也因此在当时成为北卡历史上第四位跻身先发阵容的大一新生。
乔丹代表北卡出战n联盟首场比赛的对手是堪萨斯大学队，他上场31分钟，10投5中，在罚球线上两罚两中，共赚得12分，令他的队友和球迷刮目相看，也为自己赢得了对手的尊敬。整个大学的新秀赛季，乔丹帮助北卡在常规赛季里只留下了两场败绩，顺利入围决赛圈，并最终闯入决赛，然后，乔丹迎来了其大学篮球生涯石破天惊的时刻。
那是北卡与由尤因率领的乔治城大学在新奥尔良的超顶球馆进行n总决赛。因紧张上半场没有多少发挥的乔丹在下半场发生了全面爆发，在北卡最后投中的5个入球中，乔丹贡献了其中的3个，另外2个也因他的抢断得手而间断完成。终场前32秒，他率队将双方比分定格在61比62，北卡有一分的劣势。
史密斯教练此时叫了暂停，经过一番细致的战术分析和权衡，这位资深的大学主帅决定将最后时刻翻盘的任务交由第一次参加n决赛的乔丹来完成，他祈祷自己此次在这个新生身上的一番豪赌不会输得血本无归。
双方重新回到场上后，控制球权的北卡球员将皮球几经倒手，希望能够得到一个稳妥投篮的空当，但机会一直不是很好。终场前15秒，乔丹在球场左侧距离篮筐5米远的地方拿球，乔治城大学的两名防守球员立时上前封堵，但乔丹已果断地在他们近身的一瞬间将球抛出手，皮球越过对方防守球员的头顶，刷筐入，北卡最终凭借乔丹的这一记入球以一分优势击败了鼎鼎大名的乔治城大学，捧得了n冠军奖杯。
乔丹全场得到16分9个篮板，是球队取胜的首要功臣，他的经典最后一投此后成为了n决赛上必须重放的精彩镜头，乔丹的名字自此在全美开始变得深入人心起来。乔丹后来承认，2年n决赛上的制胜一投是自己篮球生涯的一个里程碑式的标志，他决定加盟nb成为职业球员的念头也是在那一刻萌生的，从那时起，他相信自己无可战胜，
同年，乔丹成为北卡大学篮球队的队长，并当选为北卡罗莱纳州的最佳防守球员，著名的体育新闻杂志还将年度最佳大学球员的荣誉送给了乔丹。接下来的两个赛季，乔丹虽然在大n盟已声名显赫，但他仍未忘记自己的根本，更加刻苦地磨练球技，他使人们相信，尽管北卡未必每个赛季都能在n登顶，但由乔丹领衔的这支球队仍旧是最优秀的大学球队。11