全明星赛过后，赛程进入冲刺阶段，科林斯更加频繁地规劝乔丹:节省体力，你还要打季后赛。而节省体力的最佳办法就是让整支球队都来打比赛。89年3月24日这是乔丹的一个里程碑，虽然他当时并不知道他会完成，自75年以来，公牛第一次在六场制系列赛中获得了进入东部赛区决赛的资格。
尼克斯的教练彼德罗由衷地感叹道:“我认为当他第一次走入联赛时，谁都怀疑他能做些什么。但是现在，如果你必须说出谁是最好的球员，那肯定就是乔丹了。这不仅是因为他个人的球技，更重要的是他把队友们带动起来了。”
活塞再次遭遇正在走向辉煌的公牛。但活塞信心十足。88年在连续七场扣人心弦的比赛中，活塞败给湖人，痛失nba桂冠。在过去五次交锋中，活塞曾四次都战胜了公牛，他们想这次应当登上冠军宝座了。比赛开始，第一、二节公牛领先第三、四节活塞队大举反扑，并在第四节超出公牛1分。公牛也不示弱，再次还击，最终以94比88的比分首挫活塞。
第2场比赛，公牛以91比100负于活塞队。但公牛仍有希望。第三场比赛还剩4分钟，公牛以90比88领先。时间只剩两秒了，乔丹一次漂亮的投篮，把比分定在99比97上，公牛获得本赛季以来第一场，主场的胜利，乔丹一人独得46分。然而不幸的轮回又开始了。第四场比赛进入到第四节时，底特律队以86比80领先，之后乔丹有九次投篮机会却只命中两次，公牛已无法挽回败局。
第5场比赛，乔丹的麻烦更大。赛前，活塞队员在更衣室时，一位教练就提醒他们:要注意控制乔丹!比赛开始，活塞几乎是带着恶意的情绪进行防守。整场比赛乔丹投篮仅8次，加上罚球共得18分，此战活塞队以94比85取胜。第六场比赛乔丹的表现比前几场有所好转，但也没发挥出最佳水平。公牛再次以94比103败北。乔丹个人得32分、13次助攻。在活塞防守队员无比粗野的冲撞和偷袭下，他显得无能为力。公牛再次失去了问鼎总冠军的机会。
比赛没有带给乔丹快乐，败在活塞手中更让乔丹感到无比恶心。乔丹看不起活塞的粗野作风，首先被他迅猛攻击的就是托马斯。这些恩怨直接造成了托马斯日后无法入选梦一队，也算是乔丹的以牙还牙。具体说来是这样，92年夏季奥运会，nba选手首次可以参加，美国篮协希望以当时nba最有名的选手组军。
当时伯德肩伤难忍，根本不想去约翰逊是hiv呈阳性乔丹如日中天，自是第一人选。他二话没说，伸出一个手指我去可以，但有一个条件，底特律那家伙不能去。美国篮协好生为难，nba除了伯德、约翰逊和乔丹，托马斯就得算第四号人物，况且在nba的势力也非同小可。但乔丹的条件根本无可商量，最后美国篮协向乔丹低头:你说了算。满心希望参加奥运的托马斯只好回家看电视。
赛季结束之后，乔丹开始考虑自己的生活大事一结婚。早在88年12月18日，公牛队在加时赛中战胜鹰队之后不久，乔丹的第一个儿子就已经出世了，当然是朱妮塔为他生的。在那场比赛的最后阶段，乔丹心中非常焦急，他想到医院去迎接孩子的出生，但是比赛在第4节两队的比分咬得很紧。
乔丹感叹看不到孩子的出生了，但当他比赛结束赶到医院10分钟后，小乔丹才呱呱坠地。在有了第一个儿子之后，乔丹立刻确定和自己传闻中的妻子丹尼诺断绝关系，也就是说他可以展开一段新的婚姻了。
但乔丹当时还没想过要和朱妮塔结婚，虽然他们已相识四年，并且曾两次谈到过结婚。乔丹还是有些犹豫，这个时候的他对未知的新生活有些却步。认识乔丹的人都说:他确实是想结婚的他已经找到自己生命的伴侣，只不过他还需要去发现这点，但是请相信，那会很快的。
乔丹自己也对朋友谈到，他感到他与朱妮塔关系已发生变化，具体说就是从亲密发展到了相互的承诺。89年一次采访中，乔丹再次表示要接受与朱妮塔的婚姻关系，但婚礼一直等到这个赛季结束之后才举行。
89年9月2日，乔丹和朱妮塔在拉斯维加斯的一座教堂中举行了姗姗来迟的婚礼，此时，他们的儿子迈克已经10个月了。新郎和新娘皆穿蓝色牛仔裤，两人的几个朋友出席了仪式。乔丹给他的新娘戴上了一颗5克拉、价值约25000美元的钻戒，朱妮塔也把一颗重3克拉，价值约15000美元的钻戒套在他的手指上。
这对新婚夫妇并没有去度蜜月，他们婚后马上飞到了圣地亚哥，乔丹要在那里为“统一黑人大学基金会”举办高尔夫球义赛。不久，他们的第二个孩子詹姆斯和小女儿朱妮塔也相继来到了人间。妻子朱妮塔赞扬乔丹，说他很懂情理，是个称职的丈夫，是孩子们尊敬的父亲。
她说：“我嫁给乔丹，不是为了钱，也不是为了他的名望。作为一个女人，到了出嫁的年龄，当然要选择-一个好人作丈夫，而乔丹就是这样的好人。”乔丹也认为这很完美年龄不是一堵墙，我们很般配。她温柔体贴、善解人意，和她在一起，仿佛忧虑从来不曾降临。
随后，一个新的赛季就要展开了，而这时另一个乔丹生命中至关重要的角色登场了。公牛在赛季前宣布助理教练杰克逊接替科林斯成为芝加哥公牛队的教练。杰克逊的到来是公牛队的一个转折点，也是乔丹王朝殿堂最重要的一根巨柱的撑立。这么说毫不为过，在篮球圈子里，乔丹真正的朋友不多，巴克利可以跟他无话不谈，但若问乔丹最钦佩的人，毫无疑问只有杰克逊。
杰克逊87年踏进芝加哥，协助科林斯，科林斯辞职后，杰克逊顺理成章接过帅印。杰克逊对中国道教和佛教颇有研究，并将其心得用之训练和管理球队上面。他与球员之间相处的方式也与众不同。善于把握每个球员不同的心理和个性，因势利导，使球队十几个人很快就融为一体。他也凭此赢得禅宗大师的美名，并博得了乔丹的由衷信任。
杰克逊是个了不起的家伙，这一点现在我们都应该知道了，但是当时并没有太多人认识到，可是乔丹很尊敬他，并且尝试接近他、了解他，因为他发现这个高深莫测的大胡子非常了解自己，正像杰克逊说的那样：“多数人认为乔丹是一位非常，乔丹只是一个在身体条件上优于他同时代的人。这些都是真的。但我认为他们还漏了一些就是乔丹对于集体概念的理解他竞争的源动力以及他的同情心一正是这些背后的东西使得我与迈克尔紧紧连在了一起。我必须承认对他的领导能力以及抓住机遇的机会很嫉妒。他可以很轻松地平均每场得30分，但是他同样对全队得分起到了作用，并使得他的同伴们很兴奋。”乔丹听过这些话后对杰克逊无比赞同，从此衷心听取教导，直接导致呈现辉煌。