99年1月6日，旷日持久的nba劳资纠纷终于有了结束。事先谁也没有想到这场激战竟会持续如此漫长的时间，接下来，人们关心的问题则再一次转移到飞人的去留，而此时作为谈论中心人物的乔丹却正在度假。
从乔丹的言行来看，可以判断，十之他又会像以前说过的那样激流勇退。尽管大多数人都这样认为、但还是出现了以往从未有过的情况各种错综复杂的消息下子涌了出来。纽约的一家小报纸刊登出这样的消息:乔丹在巴哈马城的卡基诺发表讲话说希望能继续打球。
这还只是事情的开始，各种关于乔丹去留的传言很多。不论乔丹多么喜欢赌博，甚至将自己扮成一名醉心于赌场的赌徒，但还是有不少人相信他们可以把他请回篮球场。但如果乔丹真的发表了退役的声明，那显然便是无法挽回的。一旦乔丹决定退役，将会给整个世界带来什么，这一点不言而喻。但有一点可以肯定的是，即使乔丹发表退役声明，地点也决不会选在卡基诺。
劳资协定签署后第七天。虽然公牛队的公共关系科负责人告诉堵在门口的的记者们:“还有两天公牛就要比赛了，乔丹还没有表示要退役。”但记者们还是挤在公牛队的联合中心体育馆的球员休息室里等待有关乔丹的消息，因为除了等待，他们没有更好的办法。想到在这两天里，乔丹可能突然宣布退役，大家便坐立不安。
这一天还是到来了。1目12日，乔丹告诉外界将于第二天召开记者招待会，刚刚继任公牛队主教练的蒂姆弗洛伊德脸上透出难以掩饰的紧张、大家都清楚新闻媒体的力量。利用比赛前的时间开新闻友布会，乔丹仅仅是以一句“今天我希望诸位什么都不要说，也不要问”便回绝了所有的记者。
离开是一种痛苦的选择，这往往需要支付很大的勇气，当乔丹重新萌发这样的念头时，他的家人，朋友、教练和老板并没有像五年前那样震惊，或许他们认为这样的选择对于一个36岁的男人来说只是一件意料之中的事情。“别犯傻了，”电话铃声将乔丹从睡梦中唤醒，抓起听好友巴克利粗鲁的声音从电话的另一头清楚地传来，“我不知道你在想些什么，但我每天早晨起来刷牙的时候都会提醒自己要打败你呢!你可不能就这么一走了之。”第二个打来电话的是他的老板劳斯多夫，他的话语很简单，整整五分钟的时间，他一直在电话里重复着这样一句话“迈克尔，你真的确定要这样做吗?”
“我已经不想再做诸如此类的解释，”乔丹对静静地依偎在他身边的妻子说，“我只是想好好休息一下，这个理由很充分。”
1月13日，对于那些死忠于飞人乔丹的追随者们来说，这将是一个充满苦味的日子，这一天他们将不得不与飞人时代永久作别。即便你还挂念于他那优雅的微笑，即便你还流连于他飞身灌篮时吐出来的舌头，但这一切都将随着他那一句“iagone“而将珍藏于回忆中了。
今年芝加哥的雪特别大、1目13日早晨，雪仍在纷纷扬扬地下着。在联合中心体育场中耸立着一块电子告示牌，通常是公布公牛队比赛日程来用的，现在它上面闪烁着几个大字“谢谢你，迈克尔”。在记者入场口采访乔丹的专用记者证只发给一部分人，这可不是昨天或今天临时决定的，而是鉴于以前类似事件的教训而规定的。
93年乔丹退役发布会曾引起轩然大波，那一幕混乱不堪的场面犹在眼前，所以这次特别限制发放记者采访证以防不测。这次发布会的地点已准备好了，会场设在联台中心的体育馆，那里为记者们准备了200把椅子，在他们的后面是各个新闻机构的摄影师席，椅子上贴有各单位名称。不只限于全美的记者。世界各国的记者来到这里采访的有数千人之多，所以连体育馆的观众席也被开放来容纳这些记者。与其说是报导乔丹退役的新闻发布会，倒不如说像是在转播一场重大的比赛。
乔丹的手上裹着厚厚的绷带，那是他此前因为切雪茄而留下的痕迹，据说这也是他退役的一个理由，那道伤直接切到了他左手的筋络上。“是它使我更加坚定于我的选择，”乔丹向坐在台下的记者们顽皮地晃动了一下他受伤的左手。在解释自己的退休原因之前，乔丹首先感谢了nba主席斯坦恩先生和公牛队老板劳斯多夫先生。
乔丹说“他们给了我投身篮球运动的机会。他们使我来到芝加哥，我得以认识我美丽的太太，并在这里建立了家庭。”说着说着，乔丹的语调变得低沉，记者们也听出了他话语中的哽咽，但谁都没有冒昧地打破这份凝重。“就体能而言，我的身体状况仍然很好但从心理上来说，我已感到非常疲倦。”当一位记者轻声提出“乔丹离开篮坛后就不会有什么挑战了”这样的问题时，飞人笑了，笑得很爽朗也很开心“我从不这样想，我认为作一名称职的父亲就是一件很有挑战性的事。如果你有孩子，就会了解我的意思。我渴求这样的挑战，并期待着它的到来。”
乔丹退役成了数日来全球最大的热点新闻，不下数亿人都在谈论着飞人的离去。《今日美国》报用整整8个版面刊登有关乔丹的文章和图片，美联社从13日中午12时到晚上7时共发出20多条有关乔丹的报道。罗马《共和报》断言，“美国人宁愿克林顿辞职，也不愿看到乔丹离去。”《芝加哥论坛》的体育记者说，即使是癌症治愈的新闻发布会也不会如此引人注目。以色列权威报纸的记者说，为了报道乔丹，最为重要的以色列大选的报道也被从头版上摘下。
由于此前nba的常规赛已经在骂声载道的劳资纠纷中足足停摆了6个月，或许只有乔丹才能使这样的骂声平息，然而飞人此时的离去却使球迷与斯坦恩之间的矛盾变得更加突出，五分之三的美国公众开始觉得没有乔丹的nba将不值一看，而有近三分之一的境外媒体更是放弃了这个缩水赛季对nba比赛的转播计划。
对于乔丹来说，比起第七枚总冠军的戒指，他更愿意和家人待在一起对于克劳斯来说，乔丹走了，接下来他还打算让菲尔杰克逊和斯科蒂，皮蓬一起滚蛋对于球迷来说，同几年前离开的魔术师和大鸟一样，飞人乔丹的告退也意味着一个时代的终结。“我们再也不会看到像j那么精彩的表演了，”一位流着泪水的球迷久久徘徊在联合中心门外不肯离去。
自从1月13日宣布正式退役后，乔丹一直陪伴着家人在加州享受着冬日温暖的阳光，终日以打高尔夫球和玩牌来消磨时间，轻易不肯在公众场合中露面。相当长一段时间里乔丹没有接受过任何一家新闻媒体的采访，即使是在那些应邀参加的汇聚诸多名流的公益活动中，乔丹在面对记者伸过来的话简时，也总会巧妙地避开，而是让手下人替自己说话。这一次新闻界也表现得格外老实，在没有经过乔丹许可之前，他们从不唐突地去骚扰他的生活，让他安安静静享受天伦之乐。
足足有一个多月的时间，乔丹的名字没有在报纸的显著位置上出现，这与乔丹上一次退役后被记者紧追不舍形成鲜明对照。93年乔丹首次退役时，并没有离开体育界，而是以棒球为生。而且，那次乔丹几乎是被媒体逼走的，93年季后赛时，有关乔丹赌博的丑闻被炒了又炒，连nba也下令调查，乔丹气得不愿再与记者接触。
乔丹的又一次退役，让所有人都感到莫大的失落。新闻界似乎也意识到过去对乔丹的不公，难道现在还不肯放过他吗?因此谁也不愿意轻易去涉这份险，以免成为被同行和亿万球迷所鄙夷的角色。
与篮球相伴多年，一下子离开这项事业的确有些难舍难分，为了防止自己回心转意，他在退役之后一直尽量远离篮球场。他甚至不愿再去摸篮球，公牛队的比赛他更是场也没有看过。用他的话来说，他担心在球场上发生的一个小插曲就会使他改变主意。他很清楚自己已经36岁了，对于男人来说这个年龄或许该到攫取收获的时候了，所以他不愿意继续在篮球场上和那些年轻人搏命。
在退役仪式上他就曾经表示过，希望那些支持他的球迷们也能理解这样一个现实，那就是乔丹的时代过去了，他们应当关心那些年轻的球员。因此乔丹才会向球迷们表示“我将有99的可能性不会再回来了，以后我不会再代表任何球队参加任何联赛，我已经开始了我的新生活，并全身心地投入其中。”
这段日子是乔丹有生以来最悠闲的一段时光，除去和几个老友们在自己的花园里扯扯皮，练练高尔夫球外，乔丹每个月还不时地到自己的公司去过问一下。15年前耐克公司与乔丹签署协议，推出以飞人为标志的运动鞋，在这些年的合作中，乔丹在篮球场上的风光为耐克带来无比丰厚的回报，因此在乔丹即将退役之前，耐克公司决定将隶属于飞人的产业全部划到他的名下。
这样一来，乔丹终于可以拥有自己的飞人品牌，这也为封印归隐的他找到了一些营生。公司的业务之外，乔丹每天额外的工作便是送小女儿上学和接她放学，这也让从球场上退下来的乔丹有更多的时间来感受家庭的生活和责任。小女儿还要求他每天都能骑着摩托车来接送她，因为这样她才可以聚集更多嫉妒的目光，乔丹也很乐意满足孩子的要求，对于他来说，这是一种新的生活，而这种新生活给他带来了新的乐趣，他甚至一度陶醉在这样的生活之中。
在没有什么事情可做的日子里，乔丹还喜欢陪着妻子和孩子到世界各地去旅行，这是他长久以来的梦想，值得高兴的是现在终于如愿以偿。妻子对于苏格兰的牧场和那里男人们头上戴的牛角帽子兴趣非常，于是乔丹将出游的第一站便确定在英国。横渡大西洋耗费了他们差不多10个小时的时间，因此当他们坐在伦敦机场的餐厅里时，孩子们早已经睡得东倒西歪。
乔丹也觉得有些累了，在细细品尝过英格兰风味的牛排后，他那藏在墨镜后面的眼皮已经不由自主地打起架来。“乔丹先生?”一句轻声的招呼将他重新唤回到现实中来。面前站立着一对似曾相识而且穿着非常fashion的青年男女。看到乔丹欠身在椅子上坐立起来，男人的脸上绽放出幸福的笑容“很高兴能在这里遇到你，我是大卫，贝克汉姆，我很早以前就非常喜欢看你的比赛。”
此时的乔丹方才恍然大悟，他听说过这个小伙子，虽然他对足球运动一窍不通，但对于“贝克汉姆”这个名字却是无比熟识的。能在这里遇上他们总是一件值得高兴的事，因此当贝克汉姆夫妇主动提出要为自已担任导游时，乔丹爽快地答应了。
英国之旅虽然为乔丹积累了不少回忆，但最让他感到幸福的却是自己能够在那里结交贝克汉姆这样热情好客的朋友，时至今天，乔丹仍不时地像朋友们提起这段来自于异国他乡的友谊。也许乔丹注定与篮球运动有着难分难解的缘分，在他面对公众许诺自己将告别篮球场之后，仅过了两个月，人们便又一次在夏洛特黄蜂队的主场见到了他的身影。而且看得出，乔丹这一次并非仅仅是为了看一场比赛那么简单，于是人们的猜测重新浮上水面，那些歇斯底里的球迷甚至已经提前为他们的偶像的第二次复出摇旗呐喊了。
但最后还是乔丹本人解开了人们心中的疑惑，他打算购买夏洛特黄蜂队50的股权。在随后发表的一份声明中乔丹称“我已经与辛恩和斯坦恩就黄蜂队所有权问题进行过接触。但有关商讨还非常初级，我还无法确认自己是否会做出投资的最后决定。”
在威明顿长大并在北卡罗莱纳大学打过球的乔丹，称自己重新涉足nba是一次“完成个人商业性活动的巨大挑战。”除此之外，作为一名在北卡罗莱纳成长起来的人，他非常渴望有机会帮助黄蜂队实现成为nba强队的梦想。据公牛老板劳斯多夫透露，几年前他便曾与乔丹探讨过参股公牛队的事，但遗憾的是这个话题仅仅持续了不到30秒便遭到了拒绝。
这是飞人乔丹头一次对出任一名球队总裁表现出如此高的热情，人们甚至期待黄蜂队在乔丹的手中起死回生，进而成为联盟中的一支超级劲旅。但几天后的消息却仿佛浇在他们头上的一盆冷水，由于黄蜂队现任老板辛恩的优柔寡断，飞人最终没能成为这支球队的最后买家。虽然这桩生意没能最终成行，但乔丹却没有表现得更加沮丧，因为他早已将目光投向了下一个收购目标。