初平三年，青州百万黄巾流窜进入兖州，兖州刺史刘岱引兵拒之，为之所杀。兖州名士陈宫力排众议，与鲍信迎曹操入主兖州。
兴平三年夏，曹操出征徐州，陈宫却在兖州四处游说。于是陈宫、张邈联合吕布反叛曹操，兖州“郡县皆应”只剩下了范、东阿、甄三城。
在此以后，陈宫也就成为了吕布手下重要的谋臣。然而，建安元年六月，陈宫却再次反叛。《三国志吕布传》中载：
建安元年六月夜半时，布将河内郝萌反，将兵入布所治下邳府，诣厅事合外，同声大呼攻合，合坚不得入。布不知反者为谁，直牵妇，科头袒衣，相将从溷上排壁出，诣都督高顺营，直排顺门入。顺问：“将军有所隐不？”布言“河内儿声”。顺言“此郝萌也”。顺即严兵入府，弓弩并射萌众；萌众乱走，天明还故营。萌将曹性反萌，与对战，萌刺伤性，性斫萌一臂。顺斫萌首，床舆性，送诣布。布问性，言“萌受袁术谋。”“谋者悉谁？”性言“陈宫同谋。”时宫在坐上，面赤，傍人悉觉之。布以宫大将，不问也。性言“萌常以此问，性言吕将军大将有神，不可击也，不意萌狂惑不止。”布谓性曰：“卿健儿也！”善养视之。创愈，使安抚萌故营，领其众。
如果陈宫真的没有参与反叛，那么为何会面红耳赤且不做争辩呢？
根据精灵语考证，曹操杀名士边让正式诱使陈宫张邈反叛的导火索，史料《三国志袁绍传》中裴松之注载袁绍手下陈琳所写的讨伐曹操的檄文：“故九江太守边让，英才俊逸，天下知名，以直言正色，论不阿谄，身首被枭县之戮，妻孥受灰灭之咎。自是士林愤痛，民怨弥重，一夫奋臂，举州同声，故躬破于徐方，地夺于吕布，彷徨东裔，蹈据无所。”
陈宫的反叛也似乎是在情理之中。
然而一年后，陈宫却再次反叛吕布，他为得是什么？莫非是不甘心居于人下，于是再次反叛？
其实，这并非是出人意料的事情，而恰恰是在情理之中的。曹操手下的重要谋士程昱便说：“陈宫叛迎吕布而百城皆应，似能有为，然以君观之，布何如人哉！夫布，粗中少亲，刚而无礼，匹夫之雄耳。宫等以势假合，不能相君也。兵虽众，终必无成。（《三国志程昱传》）”可以说是一针见血，并且准确的预言了此事。
《三国志吕布传》裴松之注引《鱼氏典略》曰：“陈宫字公台，东郡人也。刚直烈壮，少与海内知名之士皆相连结。”
换句话说：陈宫那性格可是眼里容不得半粒沙子啊！
真乃“成也萧何败萧何”啊！
之前叛曹操，正是因为陈宫看不起曹操的所作所为，未想到吕布比曹操还垃圾，吕布在袁绍手下的时候就是“将士钞掠，绍患忌之（《三国志吕布传》）”。后来这个老毛病一直改不了，以至于莒城被臧霸所攻破后，吕布来救，臧霸本为吕布的盟友，这莒城在谁的手中都无大碍，结果“霸畏布引还钞暴，果登城拒守（《三国志吕布传》）”。陈宫本身就是兖州东郡人，哪里看得惯吕布如同强盗般的行为？
其实按理说陈宫也挺有智谋的。兖州之叛后，“陈宫欲自将兵取东阿，又使氾嶷取范（《三国志程昱传》）”而另一边还有一个被张邈邀请过来帮忙的豫州刺史郭贡去攻打甄城（见《三国志荀彧传》），想必也是陈宫的主意。若是当时陈宫成功了，曹操变成失去了立足之地，成为了丧家之犬，恐怕这辈子别想再踏进兖州半步了，所以后来曹操得归，“太祖（曹操）还，执程昱手曰：‘微子之力，吾无所归矣。’（《三国志程昱传》）”若是没有你程昱，恐怕我就回不来了。
可惜，经过这次叛变后，“布以宫大将，不问也。（《三国志吕布传》）”然而隔阂却是有了，以至于后来曹操兵围下邳城（即后来的白门楼之战），“陈宫谓布曰：‘曹公远来，势不能久。若将军以步骑出屯，为势于外，宫将余众闭守于内，若向将军，宫引兵而攻其背，若来攻城，将军为救于外。不过旬日，军食必尽，击之可破。’布然之。（《三国志吕布传》）”
这个计策还是挺有道理的，至少也要比坐以待毙强上几百倍啊，吕布当时就答应了。结果“布妻曰：‘昔曹氏待公台如赤子，犹舍而来。今将军厚公台不过于曹公，而欲委全城，捐妻子，孤军远出，若一旦有变，妾岂得为将军妻哉！’（《三国志吕布传》）”意思是说吕布的妻子对吕布说当日曹操对待陈宫如对自己孩子一样，结果陈宫仍然反叛了，如今将军你对待陈宫不见得比曹操好，却想要将整座城池交给他，舍弃妻子孩子（古文“妻子”译为妻和子），孤军出战，若是发生了什么意外的事情，妾身恐怕就不是将军你的妻子了！
结果什么呢？“布乃止”吕布当时就取消那个计划了，结局就是后来的吕布白门楼被缚而后被杀。
而说实在，吕布他老婆劝说的并不高明，仅仅是把吕布和曹操做了一个比较，结果吕布将已经准备好的计划流产了。可见吕布对陈宫是不怎么信任的。
到了最后，以至于陈宫死的时候，“太祖谓宫曰：‘公台，卿平常自谓智计有余，今竟何如？’宫顾指布曰：‘但坐此人不从宫言，以至于此。若其见从，亦未必为禽也。’”意思是说我陈宫不是没有智谋，而是我出的计策吕布根本就不听，要不然的话吕布也不一定能被擒获。或许说不准被擒获的是你曹操呢！
成也萧何，败也萧何。其实，从一开始，就已经注定了陈宫将会成为一个让人叹惋的悲剧人物。